C’est passer à côté de la richesse de Sing Sing que de le réduire à ce que l’acteur Colman Domingo décrit lui-même comme un film « ultra-réaliste ». Le film a certes pour sujet une histoire vraie : la vie de l’auteur et ancien détenu John « Divine G » Whitfield, qui, dans le cadre du programme de réinsertion « Rehabilitation through the arts », a participé à la création de la pièce Breakin’ The Mummy’s Code, mélange burlesque de Hamlet peuplé de héros de western et de princes égyptiens. Mais si les créateurs de Sing Sing prônent une ambition vériste – traduite par le choix de tourner en décors réels et la participation d’anciens détenus jouant leur propre rôle –, cet atout mis en avant par la promotion vole en éclats dès la première scène. Drapé d’une parure dorée et royale, Divine G y incarne le personnage de Lysandre du Songe d’une nuit d’été sur une scène baignée de lumière bleue, peuplée d’oiseaux et de papillons de papier découpé. En somme, la caméra délaisse le réel pour invoquer les rois shakespeariens et les fantasmagories du théâtre, laissant ainsi place au prodigieux, à la magie et à la nuit.

Les meilleures scènes du film ne sont de fait pas celles qui courent après l’illusion du plus vrai que vrai, mais celles qui transfigurent le réel pour atteindre une dimension spirituelle. Ainsi de la séquence où les détenus Divine G et Mike Mike sont enfermés dans leurs cellules. Comme plongés dans un état hypnotique et fiévreux, la sueur perlant sur leur front et les yeux brillants, ils partagent des souvenirs d’enfance, alors que la lumière crépusculaire et le chant lointain des grillons les transportent peu à peu dans un autre espace, féérique et nocturne. En cet instant suspendu, la nuit devient shakespearienne : mythique, hantée par des spectres et des paroles à peine murmurées. À partir de là, le film nous invite à franchir un seuil pour pénétrer un ailleurs où le rêve prend forme. Trois espaces se distinguent : l’espace carcéral, non-lieu isolé et impersonnel, traversé par une voie ferrée de train de banlieue (le Metro-North Railroad) et entouré de barbelés ; l’espace de jeu, sorte de gymnase-chapelle où l’on se trouve entre le sacré et le profane ; et enfin, ce qu’on pourrait appeler « l’autre scène », mystérieuse et mentale, à laquelle les détenus accèdent par le théâtre. La peinture de la prison s’inscrit dans cette logique : elle s’apparente à un gigantesque dédale de couloirs et d’escaliers impossibles où les détenus défilent sans but, comme pris dans une spirale inextricable. C’est à partir de ce décor symbolique que les grandes figures théâtrales sont réinterprétées et détournées pour mêler la chronique carcérale à la mythologie.